問題
ベンゼンの反応に関する次の記述うち、最も適切なものはどれか。特に断りのない限り、反応は常圧下で行われるものとする。
① 常温で臭素と混合させるだけで、ブロモベンゼンを良好な収率で合成できる。
② 液体アンモニアとエタノーの混合溶媒中、低温でリチウムを加え反応させると、エトキシベンゼンを高収率で得ることができる。
③ 塩化アルミニウム存在下に1ークロロブタンを0℃で反応させた場合、ｎーブチルカチオンと２－ブチルカチオンを経由して、sec- ブチルベンゼンとｎーブチルベンゼンの約2 : 1 の混合物が得られる。
④ 共鳴安定化されているベンゼンは、反応活性が高く、エタノール中でパラジウム触媒を用いて室温で接触水素化を行うと、シクロヘキサンを容易に得ることができる。
⑤ 0℃において発煙硫酸でスルホン化した後、室温で水酸化ナトリウム水溶液を用いて処理すると反応が容易に進行し、フェノールが良好な収率で得られる。
解答
① 誤り：臭素とベンゼンは常温で接触させるだけでは反応しない。
② 誤り：題意の様な反応場は存在しない。
③ 正しい
④ 誤り：共鳴安定化されているベンゼンは、反応活性が低い。
⑤ 誤り：題意の反応ではベンゼンスルホン酸ナトリウムが生成する。
答え ①