問題
次の記述の（A）～（E）に入る語句の組合として最も適切ものはどれか。
有用なケトンであるシクロヘキサノン、水素化ウ素ナトリウムと反応して（A）に、また、（B）で処理してアジピン酸(ヘキサン二酸) へと容易に変換きる。また、ヒドロキシルアミンとシクロへキサノンの脱水縮合で得れる（C）化合は、（D） 転位反応を経由して、ポリアミド6 (ナイロン6)の原料である（E）を与えることが知られている。
| A | B | C | D | E | |
| ① | シクロヘキサノール | 二酸化マンガン | オキシム | Beckmann (ベックマン) | ε-カプロラクタム |
| ② | シクロヘキセノール | 過マンガン酸カリウム | ヒドラゾン | Beckmann (ベックマン) | ε-カプロラクトン |
| ③ | シクロヘキサノール | 過マンガン酸カリウム | オキシム | Beckmann (ベックマン) | ε-カプロラクタム |
| ④ | シクロヘキセノール | 過マンガン酸カリウム | ヒドラゾン | Claisen （クライゼン） | ε-カプロラクトン |
| ⑤ | シクロヘキセノール | 二酸化マンガン | ヒドラゾン | Claisen （クライゼン） | ε-カプロラクタム |
【引用】公益社団法人日本技術士会「過去問題（第一次試験）」ページ内掲載資料（
https://www.engineer.or.jp/c_topics/010/attached/attach_10606_7.pdf、2025年5月9日アクセス）
解答
教科書レベルのナイロン-6の合成手順である。
答え ③