問題
次の記述の，［ ］に入る語句の組合せとして最も適切なものはどれか。
マレイン酸は，二重結合を有する［A］型の二塩基酸であり，幾何異性体である［B］型の酸を［C］という。マレイン酸の酸無水物である無水マレイン酸は，ポリマー原料等として重要な化合物である。無水マレイン酸は，工業的には古くから［D］を原料として製造されてきたが，その後，［E］を原料とする製法が工業化された。この製造法は，反応性の低いアルカンを原料とする数少ないプロセスの1つである。
① A：トランス ／ B：シス ／ C：フマル酸 ／ D：ナフタレン ／ E：ヘキサン
② A：トランス ／ B：シス ／ C：フタル酸 ／ D：ナフタレン ／ E：ヘキサン
③ A：シス ／ B：トランス ／ C：フマル酸 ／ D：ベンゼン ／ E：ブタン
④ A：シス ／ B：トランス ／ C：フタル酸 ／ D：ベンゼン ／ E：ヘキサン
⑤ A：トランス ／ B：シス ／ C：フタル酸 ／ D：ベンゼン ／ E：ブタン
【引用】公益社団法人日本技術士会「過去問題（第一次試験）」ページ内掲載資料（
https://www.engineer.or.jp/c_topics/010/attached/attach_10606_7.pdf、2025年5月9日アクセス）
解答
マレイン酸は、HOOC–CH=CH–COOH の構造を持ち、二重結合をはさむカルボキシ基が**同じ側**にあるためシス型の二塩基酸である。
この幾何異性体である、カルボキシ基が**反対側**にある構造はトランス型であり、これをフマル酸という。
また、無水マレイン酸は、かつては**ベンゼン**を酸化して製造していたが、後に**ブタン**などのアルカンを用いた製法が工業化された。
ブタンからの製法は、反応性の低いアルカンを原料とするプロセスとして重要である。
したがって、［A］シス ／ ［B］トランス ／ ［C］フマル酸 ／ ［D］ベンゼン ／ ［E］ブタン に対応するのは③である。
答え ③