Ⅲ-2

問題

アセチレン（エチン）に関する次の記述のうち，最も不適切なものはどれか。

① 炭素同士は，sp混成軌道で結合している。
② アセチレンの炭素−炭素結合距離は，エタンのそれより短い。
③ アセチレンの炭素−炭素三重結合の結合力は，エタンの炭素−炭素単結合の結合力より強い。
④ アセチレンの水素は，エチレン（エテン）のそれより酸性であるため，pK_a値はより大きな値を示す。
⑤ 炭素−炭素三重結合は，2つのπ結合と1つのσ結合からなっている。

【引用】公益社団法人日本技術士会「過去問題（第一次試験）」ページ内掲載資料（
https://www.engineer.or.jp/c_topics/010/attached/attach_10606_7.pdf、2025年5月9日アクセス）

解答

①：アセチレン（C≡C）は直線構造をとり、各炭素はsp混成軌道を用いてσ結合を形成する。正しい。
②：炭素−炭素三重結合は、単結合より結合距離が短い。エタン（単結合）より短いのは正しい。
③：三重結合は単結合よりも結合エネルギーが高く、強い結合である。正しい。
⑤：三重結合は1つのσ結合と2つのπ結合からなる。記述通りである。

④：アセチレンの水素（C−H）は、sp混成軌道にあるため酸性度が高く、pK_a ≈ 25。
エチレン（sp²混成）の水素のpK_a ≈ 44 より酸性度が高い。**酸性度が高いほど pK_a は小さい。**
よって「pK_a値はより大きな値を示す」という記述は誤りである。

したがって、最も不適切なものは④である。

答え　④