問題
次の化合物のうち，芳香族性を持たないものはどれか。
① シクロブタジエン
② ピロール
③ シクロペンタジエニルアニオン
④ ピリジン
⑤ シクロヘプタトリエニルカチオン（トロピリウムカチオン）
【引用】公益社団法人日本技術士会「過去問題（第一次試験）」ページ内掲載資料（
https://www.engineer.or.jp/c_topics/010/attached/attach_10606_7.pdf、2025年5月9日アクセス）
解答
芳香族性を持つ化合物は、次の3つの条件を満たす必要がある。
- 平面環状構造を持つこと
- 分子全体で環状共役系（π電子の非局在化）を持つこと
- π電子の数がヒュッケル則（4n+2個, nは整数）を満たすこと
②ピロールは5員環の芳香族化合物であり、非共有電子対を含めて6π電子を持つ。
③シクロペンタジエニルアニオンも6π電子で芳香族性を持つ。
④ピリジンはベンゼンのCHを1つ窒素に置換した構造で、6π電子の芳香族化合物である。
⑤シクロヘプタトリエニルカチオン（トロピリウムイオン）は平面構造で6π電子を持ち、芳香族性を示す。
一方、①シクロブタジエンは4π電子しか持たず、ヒュッケル則を満たさない。さらに、π電子が非局在化できず、反芳香族性を示すことから、芳香族性を持たない。
したがって、①が正解である。
答え ①